PEMBENTUKAN IKATAN C-C

Ikatan C-C dibentuk melalui tumpang tindih antara orbital sp3 dan orbital sp3 dari masing-masing atom karbon. Ikatan yang terbentuk antara karbon-karbon adalah ikatan sigma yang terlokalisasi. Sehingga, akibat dari ikatan sigma yang terlokalisasi tersebut akan membentuk struktur tetrahedral murni. Pembentukan ikatan C-C berdasarkan gaya dorong reaksinya dapat digolongkan menjadi tiga jenis, yaitu :

1.    Reaksi aldol

            Adalah salah salah satu pembentukan ikatan karbon-karbonyang penting dalam kimia organik. Dalam bentuk yang umum, ia melibatkan adisi nukleofilik enolat keton ke sebuah aldehid, membentuk sebuah keton betahidroksi atau aldol (aldehid =+ alkohol), sebuah struktur senyawa obat yang ditemukan secara alami. Kadang-kadang, produksi aldol melepaskan molekul air selama reaksi dan membentuk keton alfa, beta tak jenuh. Hal ini dinamakan kondensasi aldol.

            Kondensasi aldol adalah sebuah reaksi organik antara ion enolat dengan senyawa karbonil , membentuk β-hidroksialdehida atau β-hidroksiketon dan diikuti dengan dehidrasi, menghasilkan sebuah enon terkonjugasi. Kondensasi aldol sangatlah penting dalam sintesis organik karena menghasilkan ikatan karbon-karbon dengan baik.

            Reaksi kondensasi adalah reaksi di mana dua molekul sederhana atau lebih bersambung menjadi satu molekul besar dengan atau tanpa hilangnya satu molekul kecil. 

Reaksi kondensasi aldol dapat dilangsungkan oleh senyawa aldehida yang mempunyai hidrogen α. Reaksi kondensasi aldol terjadi pada satu jenis aldehida dengan adanya asam atau basa encer. Senyawa hasil reaksi kondensasi aldol adalah aldehida β-hidroksi yang sering disebut dengan senyawa aldol. Senyawa aldol adalah senyawa yang mempunyai gugus fungsi aldehida dan alkohol sekaligus. 

2.    Reaksi grignard

     adalah contoh reaksi senyawa oragnologam. Karena berbagai jenis aldehida dan keton mudah didapat, berbagai senyawa organik dapat disintesis dengan bantuan reaksi Grignard. Tahap awal reaksi adalah reaksi pembentukan metilmagnesium iodida, reagen Grignard, dari reaksi antara alkil halida (metil iodida dalam contoh di bawah ini) dan magnesium dalam dietil eter kering.

CH₃I + Mg –> CH₃MgI

            Dari persamaan reaksi di atas dapat dilihat bahwa magnisium terikat langsung dengan karbon. Senyawa semacam ini yang sering disebut sebagai reagen Grignard dengan ikatan C-logam dimasukkan dalam golongan senyawa organologam. Ikatan C-logam sangat labil dan mudah menghasilkan kabanion seperti CH₃- setelah putusnya ikatan logam-karbon. Ion karbanion cenderung menyerang atom karbom bermuatan positif. Telah dikenal luas bahwa atom karbon gugus aldehida atau gugus keton bermuatan positif karena berikatan dengan atom oksigen yang elektronegatif. Atom karbon ini akan diserang oleh karbanion menghasilkan adduct yang akan menghasilkan alkohol sekunder dari aldehida atau alkohol terseir dari keton setelah hidrolisis.

C₆H₅CHO + CH₃MgI –> C₆H₅CH(CH₃)OMgI

                                                benzaldehida

C₆H₅CH(CH₃)OMgI + HCl –> C₆H₅CH(CH₃)OH + MgClI

                                                            1-fenilletanol

C₆H₅COC₂H₅ + CH₃MgI –> C₆H₅CH(CH₃)(C₂H₅) OmgI    
                                                            propiofenon

C₆H₅CH(CH₃)(C₂H₅)OMgI + HCl –> C₆H₅CH(CH₃)(C₂H₅)OH + MgClI  
                                                                        2-fenil-2-butanol

 

3.    Reaksi Diels-Alder

     Gaya dorong reaksi Grignard adalah tarik-menarik antara dua muatan listrik yang berbeda antara dua atom karbon. Reaksi semacam ini disebut dengan reaksi ionik atau reaksi polar. Ada pula jenis lain reaksi organik. Salah satunyaa adalah reaksi radikal, yang gaya dorongnya adalah radikal reaktif yang dihasilkan dalam reaksi. Bila dihasilkan radikal fenil, radikal ini akan menyerang molekul benzene akan menghasilkan bifenil.  
C₆H₅ + C₆H₆ –> C₆H₅- C₆H₅ + H      

Sebagian besar reaksi organik diklasifikasikan dalam reaksi ionik dan reaksi radikal.

a.       Reaksi radikal bebas

b.      Reaksi ionik  

      Permasalahan :

     molekul atau sumber apa saja yang bisa menghasilkan  pembentukan ikatan C-C selain dari penjelasan di atas??